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今回は、番組初のゲストとして真空ジェシカが登場。北海道を代表する観光地・小樽を舞台に一癖も二癖もある食べ歩きツアーを敢行する。
「案内人 真空ジェシカ」と題して、ゲストのはずの真空ジェシカがオズブラの４人を観光案内することに。小樽の定番スポット「堺町通り商店街」では、贅沢すぎる創作寿司や楽しく作れる体験型スイーツなど、北海道グルメ盛りだくさんの王道ロケが展開される。しかし、もちろん一筋縄でいくはずもなく、真空ジェシカ・川北が無軌道で繰り出すボケの数々に、オズブラの４人は振り回されっぱなし。畠中に捧ぐ“VRゴーグルボケ”から某朝番組で炎上した禁断ボケまで、終始やりたい放題。あまりの野放しっぷりに、最終的には相方のガクが叱られる始末。果たして真っ当な小樽観光を楽しむことはできるのか？

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